Bài giảng Hóa học 11 - Tiết 47+48, Bài 32: Ankin

Nội dung text: Bài giảng Hóa học 11 - Tiết 47+48, Bài 32: Ankin

1. BÀI 32 : ANKIN (TIẾT 47, 48)
2. ANKIN I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, T/C VẬT LÝ II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng trùng hợp 3. Phản ứng oxi hóa 4. Phản ứng thế bằng ion kim loại IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
3. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp a. Đồng đẳng: VD : C2H2 : HC≡CH C3H4 : HC≡C−CH3 Từ VD trên hãy cho biết CTTQ của dãy đồng đẳng AnKin và đặc điểm cấu tạo của các chất thuộc dãy đồng đẳng AnKin? AnKin là những hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có 1 liên kết 3 gồm 1 liên kết  và 2 liên kết CTCT của AnKin : CnH2n-2 ( n 2)
4. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp b. Đồng phân VD: Các đồng phân AnKin ứng với CT C5H8 HC C CH CH CH 2 2 3 HC C CH CH3 CH3 H3C C C CH2 CH3 Nhận xét: - Từ C4 bắt đầu xuất hiện đồng phân vị trí liên kết 3 -Từ C5 bắt đầu xuất hiện đồng phân mạch nhánh
5. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp c. Danh pháp HC CH VD : (C2H2) Etin (Axetilen) -C5H8 : HC C CH2 CH2 C H3 Pent-1-in (Propyl Axetilen) HC C CH CH3 2 metyl but-1-in (Iso Propyl Axetilen) CH3 H3C C C CH2 CH3 Pent-2-in (Etyl-metyl Axetilen) => Cách gọi tên theo danh pháp quốc tế và danh pháp thường Danh pháp quốc tế : Tên ankan tương ứng, đổi đuôi an thành đuôi in có thêm số chỉ vị trí liên kết ba. Danh pháp thường : Tên gốc ankyl + axetilen
6. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 2. Tính chất vật lý Nghiên cứu SGK rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin? • Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các ankin cao hơn ankan và anken tương ứng. • Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng. • Về tính tan, các ankin hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.
7. II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ Mô hình phân tử axetilen Dạng rỗng Dạng đặc
8. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Với đặc điểm cấu tạo như vậy các em đưa ra những dự đoán về tính chất hóa học của Ankin có điểm gì giống và khác so với các hiđro cacbon đã học? - Trung tâm phản ứng: liên kết ba trong ankin - Ankin có khả năng tham gia phản ứng cộng vào liên kết π theo từng giai đoạn. - Tham gia phản ứng oxi hóa hoàn toàn và không hoàn toàn. - Phản ứng đặc trưng của nguyên tử H linh động trên C có nối 3
9. DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA AXETILEN Phản ứng cộng Phản ứng thế H – C ≡ C – H Phản ứng trùng hợp
10. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a. Cộng Hiđro 0 + H2 , Ni, t CH≡CH CH2=CH2 CH3-CH3 =>Các liên kết π lần lượt bị phá vỡ và cho sản phẩm cuối cùng chỉ có liên kết σ. *Nếu dùng xúc tác là Pd/PbCO3 thì sản phẩm chủ yếu là Anken t0C ,Ni Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 ⎯ ⎯⎯ → CnH2n+2
11. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng b. Cộng Brôm 0 Br CH3 -20 C HC CH C C + Br2 1,2-đibrometen H3C Br Br CH3 Br Br C C H C C C CH + Br2 3 3 H C Br 3 Br Br 1,1,2,2-tetrabrometan
12. III. TÍNH CHẤT HÓA 1.Phản ứng cộng c. Cộng hidro halogenua HgCl2 HC CH HCl 0 H C CHCl + 150 - 200 C 2 (vinyl clorua) H C CHCl H2C CHCl + HCl 3 2 (đicloetan) Phản ứng cộng HCl vào AnKin vẫn tuân theo quy tắc cộng maccopnhicop
13. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng d. Cộng nước (phản ứng hidrat hóa) HgSO4 HC CH H O 0 H C CHO + 2 80 C 3 (Andehit axetic) HgSO4 H C C CH H O 0 H3C C CH3 3 + 2 80 C O (Đimetylxeton) Chỉ có axetilen phản ứng cộng nước cho sp là anđêhit còn các ankin khác cho sp là xêtôn
14. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng trùng hợp (phản ứng đimehóa và trime hóa) Tương tự như AnKen các AnKin cũng tham gia phản ứng trùng hợp + Phản ứng đime hóa 0 Cu 2Cl 2 , 80 C 2 HC CH H2C CH C CH (Vinyl axetilen) + Phản ứng trime hóa 0 C,C,600 600C C 3 HC CH ⎯ ⎯ ⎯⎯ → (Benzen)
15. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng ôxi hóa a.Ôxi hóa hoàn toàn: AnKin cháy hoàn toàn trong không khí tạo muội than và tỏa nhiệt 0 31n − t C C H + O nCO +(n-1) H O n 2n-2 2 2 2 2 n Nhận xét : CO2 1 n HO2 nn− => nAnKin = CO22 H O
16. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng ôxi hóa b. Ôxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím, bị oxi hóa ở liên kết ba tạo hỗn hợp sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen). R C C R' R C C R' + KMnO4 + H2O O OH + KOH + MnO2 R' C C R O OH
17. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 4. Phản ứng thế bằng ion Kim loại Do nguyên tử hidro trong liên kết 3 linh động hơn so với liên kết đôi và liên kết đơn nên nó có khả năng tham gia phản ứng thế với các ion kim loại 2 NH NO HC CH + 2 AgNO3 + 2 NH3 AgC CAg + 4 3 R C CAg + NH 4NO 3 TQ: R C CH + AgNO3 + NH3 Kết tủa màu vàng  Đây là phản ứng dùng để nhận biết các Ank-1-in
18. IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế 0 t C CaCO 3 CaO CO 2 0 + t C CaC CO + C2H2 -Đi từ đá vôi: CaO + 3C 2 + H O C2H2 Ca(OH) 2 CaC2 +2 2 + 0 1500 C, LLN -Đi từ mêtan:2CH4 C2H2 +3 H2 (Đây là phương pháp chính dùng để điều chế axetilen trong CN) +Các AnKin khác được điều chế bằng cách tách hidro từ các Anken và AnKan tương ứng. t0C, p, xt CnH2n+2-2k CnH2n-2 + ( 2-k)H2 (k={0,1})
19. IV: ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 2. Ứng dụng +Làm nhiên liệu :dùng trong đèn xì để hàn cắt kim loại. +Làm nguyên liệu cho công nghiệp tổng hợp hữu cơ. +Tổng hợp các chất có hoạt tính sinh học: pheromon
20. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 1: Bằng PPHH nhận biết các chất. Viết phương trình phản ứng minh họa? a/ Khí: etan, etilen, axetilen. b/ Khí sunfurơ, cacbonic, etilen, propan, propin Câu 2: Viết các đồng phân cấu tạo của ankin có CTPT là C6H10 và gọi tên theo danh pháp quốc tế? Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 13,6 gam một ankin X trong khí oxi (dư) thu được 22,4 lít khí cacbonnic (đktc) và m gam nước. a/ Xác định CTPT, viết CTCT có thể có và gọi tên theo danh pháp quốc tế của X? b/ Tính m?