Hướng dẫn học Hóa học 11 - Chương VIII: Ancol, Phenol - Tiết 57+58, Bài 40: Ancol

Nội dung text: Hướng dẫn học Hóa học 11 - Chương VIII: Ancol, Phenol - Tiết 57+58, Bài 40: Ancol

1. CHƯƠNG VIII: ANCOL - PHENOL Tiết 57 , 58: BÀI 40: ANCOL A. LÝ THUYẾT: NỘI DUNG I. ĐỊNH GHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP: 1. Định nghĩa: - Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hidroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thnahf dãy đồng đẳng của ancol etylyic có công thức chung là CnH2n+1OH (n 1). 2. Phân loại: a/ Đơn chức: R-OH + Gốc hidrocacbon no: CH3OH; C2H5OH; CH3CH2CH2CHOHCH3; CnH2n+1OH (n 1). + Gốc hidrocacbon không no: CH2=CHCH2OH; CH2OH + Gốc hidrocacbon thơm: b/ Đa chức: R(OH) x CH2OH-CH2OH (C2H4(OH)2): etilenglicol ; CH2OHCHOHCH2OH (C3H5(OH)3): Glixerol(glixerin) c/ Theo bậc ancol: CH3OH (ancol bậc I); C2H5OH(ancol bậc I); CH3CH2CH2CHOHCH3(ancol bậc II); (CH3)3COH (ancol bậc III) 3. Đồng phân, danh pháp: a/ Đồng phân: - Đồng phân về vị trí nhóm chức - Đồng phân về mạch cacbon b/ Danh pháp: 1
2. * Tên gốc- chức = Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic VD: CH3OH (ancol metylic); C2H5OH( ancol etylic); CH2OH (CH3)3COH (ancol tert-butylic); (ancol benzylic) * Tên thay thế: TÊN HIDROCACBON TƯƠNG ỨNG+ VỊ TRÍ NHÓM OH + OL VD: ancol no, đơn chức, mạch hở( ANKAN + vị trí nhóm OH + OL) CH3OH ( metanol); C2H5OH(Etanol); CH3CH2CH2CHOHCH3( Butan-2-ol) II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ: - Ở ĐK thường các ancol từ CH 3OH đến khoảng C 12H25OH là chất lỏng, từ C13H27OH trở nên là chất rắn - Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử cacbon tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử cacbon càng tăng độ tan giảm dần. - Nhiệt độ sôi của ancol cao hơn so với các Hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của chúng (do ancol có liên kết hidro). III. TÍNH CHẤT HOA HỌC: C C O H Cấu tạo phân tử ancol: Do có sự phân cực của các liên kết C-O và O-H, các phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở nhóm chức OH. Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH, Phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hidrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hóa 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH a/ Phản ứng với kim loại kiềm: Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí H 2 2ROH + 2Na 2RONa + H2 natri ancolat VD: 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 natri etylat 2R(OH)y + 2yNa 2R(ONa)y + yH2 natri ancolat 2
3. b/ Phản ứng riêng của ancol đa chức: Ancol đa chức có từ 2 nhóm OH kề nhau trở lên hòa tan được Cu(OH) 2 thành dung dịch màu xanh thẫm (xanh lam) Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh thẫm CH2 -OH HO-CH2 CH2 -OH HO-CH2 CH -OH+ HO-Cu-OH+HO-CH CH -O Cu O-CH + 2HOH CH -OH HO-CH CH -OH HO-CH 2 2 2 2 Đồng (II) glixerat ( màu xanh thẫm) Viết thu gọn: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2  [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Phản ứng này dùng để nhận biết giữa ancol đa chức và anco đơn chức. 2. Phản ứng thế nhóm OH Ancol tác dụng với các axit mạnh như H 2SO4 đậm đặc ( lạnh), axit nitric đậm đặc, axit halogenhidric bốc khóinhóm OH của ancol bị thế bởi gốc axit R-OH + H-X R-X+ H2O VD: C2H5OH + HCl  C2H5Cl + H2O Ancol etylic etylclorua 3. Phản ứng tách nước: a/ Tách nước liên phân tử tạo ete: OC H 2 SO4,đ ;140 C2H5OH + C2H5OH  C2H5 -O-C2H5 + H2O Đietylete b/ Tách nước nội phân tử ancol no, đơn chức, mạch hở tạo anken: OC H 2 SO4, đ ;170 CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O OH H etilen OC H 2 SO4, đ ;170 CTTQ: CnH2n +1OH  CnH2n + H2O 4. Phản ứng oxi hóa: a/ Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: * Ancol bậc 1 bị oxi hóa bởi CuO tạo thành anđehit t 0C R-CH2OH + CuO  R-CHO + Cu + H2O t 0C CH3-CH2OH + CuO  CH3-CHO + Cu + H2O Etanol anđehit axetic * Ancol bậc 2 bị oxi hóa bởi CuO, đun nóng tạo thành xeton CH3-C-CH3 + Cu + H2O CH3-CH-CH3 + CuO O OH * Ancol bậc 3 ở điều kiện trên không phản ứng 3
4. b/ Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: Khi bị đốt cháy, các ancol cháy tỏa nhiều nhiệt. t 0C 2C2H5OH + 6O2  4CO2 + 6H2O t 0C 2CnH2n+1OH + 3nO2  2nCO2 + (2n+ 2)H2O. IV. ĐIỀU CHẾ: a/ Điều chế etanol: OC H 2 SO4,t * Hiđrat hóa etilen có xúc tác axit: CH2 = CH2 + H2O  C2H5OH (C H O )n + n H O enzim nC H O * Lên men tinh bột: 6 10 5 2 6 12 6 enzim C H O 2 C H OH +2 CO 6 12 6 2 5 2 OC H 2 SO4,t b/ Ankanol: Anken + H2O  Ankanol OC H 2 SO4,t CnH2n + H2O  CnH2n+1OH V. ỨNG DỤNG: SGK/186 B. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM: Câu 1: Cho ancol (CH3)2C(OH)CH2CH3, bậc của ancol là A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 2: ChÊt nµo sau ®©y cã nhiÖt ®é s«i cao nhÊt ? A. CH3 - CH2 – OH. B. CH3 - CH2 - CH2 – OH. C. CH3 - CH2 – CH3. D. CH3 - O-CH3. Câu 3: Danh pháp thay thế của chất có công thức cấu tạo : CH3CH(OH)CH(CH3)CH3 là A. 2-metyl butan-3 –ol. B. 1,1- đimeyl propan-2-ol. C. 3-metyl butan-2-ol. D. 1,2- đimeyl propan-1-ol. Câu 4: Cho 11g hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức tác dụng hết với natri, thu được 3,36 lít H 2 (đkc). Phân tử khối trung bình của 2 ancol là A. 40,8. B. 71,3. C. 36,7. D. 30,6. Câu 5: Cho 36 gam một ancol no, đơn chức tác dụng hết với Na dư thu được 6,72 lít H 2 (đktc). CT của ancol là A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. 4
5. Câu 6: Cho các chất sau đây: CH2OHCH2OH (I); HOCH2CH2CH2OH(II); HOCH2CH(OH)CH3(III); CH3OH (IV); CH3CH(OH)CH2OHCH3 (V); C2H5OH(VI). Những chất hòa tan được Cu(OH)2 ở nhiệt độ phòng là A. II, III, IV, V. B. I, II, III, IV. C. I, III, V. D. I, II, IV. Câu 7: Số đồng phân ancol của C4H10O tác dụng với CuO đun nóng tạo anđehit là A. 2 B. 3 C. 4 D. 1 Câu 8: Ancol khi tách nước thu được sản phẩm chính là but-2-en là A. butan-3-ol. B. butan-1-ol. C. butan-2-ol. D. ancol izobutylic. Câu 9: Cho 4,6 gam ancol etylic phản ứng vừa đủ với Na, sau phản ứng thu được V lít khí H 2 (ở đktc). Giá trị V là A. 2,24 lít. B. 3,36 lít. C. 1,12 lít. D. 4,48 lít. Câu 10: X là hỗn hợp gồm hai anken ( ở thể khí trong đk thường). Hidrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không có ancol bậc III). X gồm A. Propen và but -1- en.B. Etilen và propen. C. Propen và but -2-en. D. Propen và 2-metylpropen. Câu 11: Thuốc thử phân biệt propan-1-ol và propan-1,2-điol là hóa chất nào dưới đây ? A. CuO.B. Na.C. Cu(OH) 2.D. NaOH. Câu 12: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na được 12,25 gam chất rắn. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH.B. C 2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH.D. C 3H7OH và C4H9OH. Câu 13: Có bao nhiêu ancol có công thức phân tử C3H8Ox ? A. 2 B. 3 C. 5 D. 7 Câu 14. Ancol isobutylic có công thức cấu tạo như thế nào ? A. (CH3)2CHCH2OH. B. CH3CH2CH(OH)CH3. C. (CH3)2CHCH2CH2OH. D. (CH3)3COH. Câu 15. Cho 13,8 gam hỗn hợp gồm glixerol và một ancol đơn chức X tác dụng với Na dư, thu được 4,48 lít H2. Lượng H2 do X sinh ra bằng 1/3 lượng hidro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của X là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. C5H11OH . 5
6. Câu 16. Có bao nhiêu ancol có công thức C3H8Ox tác dụng với Cu(OH)2? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 17. Ancol đơn chức no, mạch hở X tạo được ete Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,61. Tên của X là A. metanol. B. etanol. C. propan-1-ol. D. butan-2-ol. Câu 18. Đốt cháy hoàn toàn 15,4 gam hỗn hợp hai ancol no, mạch hở có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử, thu được 13,44 lít CO2 ( đktc) và 16,2 gam nước. Công thức của hai ancol là A. C2H4(OH)2 và C2H5OH. B. C3H7OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C3H6(OH)2 D. CH3OH và CH2(OH)2 Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm metanol và butan -2-ol được 30,8g CO2 và 18 gam H2O. Giá trị a là A. 30,4g. B. 16g.C. 15,2g. D. 7,6g. Câu 20: Dẫn 0,1 mol ancol đơn chức X qua ống đựng CuO nung nóng. Ngưng tụ phần hơi thoát ra được 5g hỗn hợp Y gồm anđehit tương ứng, ancol dư, nước. CTPT của X là A. CH4O.B. C 2H6O.C. C 4H10O.D. C 3H8O. 6